Με αφορμή τον αυριανό τελικό πρωταθλήματος του Α.Ο Σύρου με τον Πανναξιακό, ας κάνουμε μια ιστορική αναδρομή
και ας δούμε τους πολυνίκες του θεσμού, αλλά και τα νησιά που έχουν φιλοξενήσει το στέμμα του πρωταθλητή Κυκλάδων.
Παλαιότερα τα περισσότερα κυκλαδίτικα ποδοσφαιρικά σωματεία δεν μετείχαν σε επίσημες διοργανώσεις. Τις δεκαετίες του ’40 και ’50 ο Άρης Σύρου και η Ελλάς Σύρου που είχαν επισημοποιηθεί, ανήκαν στην Ένωση Αιγαίου αλλά δεν μετείχαν σε επίσημες διοργανώσεις. Αργότερα, ορισμένα σωματεία εντάχθηκαν μεμονομένα στην Ε.Π.Σ. Πειραιώς, αλλά όσα τόλμησαν να λάβουν μέρος στα πρωταθλήματά της, αντιμετώπισαν πολλές δυσκολίες λόγω των συνεχών ακτοπλοϊκών μετακινήσεων.
Οι δύο αυτές ομάδες της Σύρου συμμετείχαν στο Κύπελλο Ελλάδος, πριν καθιερωθεί το Κύπελλο Ερασιτεχνών. Η Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου από το 1947-48, ο Άρης Σύρου από το 1952-53, ενώ μερικά χρόνια αργότερα (1968) συμμετείχε και ο Α.Ο. Σύρου, που αποκλείστηκε από τον Βύζαντα Μεγάρων (σκορ 0-1 στη Σύρο) .
Τη σεζόν 1967-68 οι ομάδες της Σύρου πέτυχαν την ένταξή τους στην Ε.Π.Σ. Σάμου αλλά καμιά ομάδα της Σάμου δεν ταξίδεψε στο νησί. Από τη σεζόν 1968-69 έγινε δεκτή η συμμετοχή του Α.Ο. Σύρου στην Ε.Π.Σ.Π. και σε δύο σεζόν ανέβηκε στην Α΄ κατηγορία. Μάλιστα το 1973 κατέκτησε τον τίτλο και προήχθη στη Β΄ Εθνική, όπου έπαιξε δύο σεζόν (1973 ως 1975). Επίσης, στη Γ΄ κατηγορία έπαιξαν: το 1970-71 ο Α.Ο. Μυκόνου και από το 1971 ο Αστέρας Σύρου, ο οποίος από το 1976 ως το 1979 προήχθη στη Β΄. Οι υπόλοιπες ομάδες περιορίζονταν σε διοργάνωση τοπικών τουρνουά είτε εντός του νησιού τους είτε με ομάδες κοντινών νησιών.
Το 1972 είχε υποβάλει αίτηση ένταξης στην Ένωση Πειραιά και ο Πανθηραϊκός. Με αφορμή την αίτησή του έγιναν κάποιες ενέργειες να δημιουργηθεί Όμιλος Κυκλάδων στην Γ΄ κατηγορία της ΕΠΣΠ, αλλά το αίτημα απορρίφθηκε, αφού δεν βρέθηκε τρόπος να επιλυθούν αφενός το οικονομικό ζήτημα (κάλυψη εξόδων μετακίνησης) και αφετέρου το τεχνικό (δρομολόγια πλοίων κλπ). Έτσι, το αίτημα απορρίφθηκε μετά πολλών επαίνων, αλλά ούτε και η αίτηση του Πανθηραϊκού έγινε δεκτή. Τη σεζόν 1979-80, τόσο ο ΑΟ Σύρου όσο και ο Αστέρας Σύρου ανήκαν στη Β΄ ΕΠΣΠ. Όμως, δεν έλαβαν μέρος στο πρωτάθλημα.
Με την ίδρυση της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων το 1980, διοργανώθηκε για πρώτη φορά κυκλαδίτικο πρωτάθλημα…
Βεβαίως, τους Α.Ο Σύρου, Πανναξιακό και Α.Ο Μυκόνου τους αδικεί η πολύχρονη παρουσία τους στα μεγαλύτερα πρωταθλήματα (Δ και Γ Εθνική), καθώς είναι σίγουρο πως θα είχαν πολύ περισσότερους τίτλους στο παλμαρέ τους.
Αναλυτικά οι πρωταθλητές Κυκλάδων
Περίοδος Πρωταθλητής
1980 – 81 Α.Ο. Σύρου
1981 – 82 Α.Ο. Αστέρας Σύρου
1982 – 83 Πανναξιακός Α.Ο.
1983 – 84 Α.Ε. Σύρου
1984 – 85 Πανθηραϊκός Α.Ο.
1985 – 86 Α.Ο. Άνω Σύρου
1986 – 87 Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου
1987 – 88 Πανθηραϊκός Α.Ο.
1988 – 89 Α.Ε. Σύρου
1989 – 90 Α.Ο. Μυκόνου
1990 – 91 Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου
1991 – 92 Α.Ο. Μυκόνου
1992 – 93 Πανναξιακός Α.Ο.
1993 – 94 Αίολος Τήνου
1994 – 95 Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου
1995 – 96 Α.Ο. Αγερσανί Νάξου
1996 – 97 Α.Ο. Σύρου
1997 – 98 Α.Ο. Μυκόνου
1998 – 99 Πανναξιακός Α.Ο.
1999 – 00 Α.Ο. Μυκόνου
2000 – 01 Α.Ο. Μυκόνου
2001 – 02 Α.Ο. Μυκόνου
2002 – 03 Πανναξιακός Α.Ο.
2003 – 04 Α.Ο. Σύρου
2004 – 05 Αριάδνη Νάξου
2005 – 06 Α.Ο. Μυκόνου
2006 – 07 Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου
2007 – 08 Α.Μ.Ε.Σ. Νηρέας Πάρου
2008 – 09 Α.Ο. Μυκόνου
2009 – 10 Α.Ο. Άνω Σύρου
2010 – 11 Πανναξιακός Α.Ο.
2011 – 12 Α.Σ. Άνω Μερά Μυκόνου
2012 – 13 Α.Ο. Μυκόνου
2013 – 14 Αίαντας Σύρου
Τίτλοι ανά σύλλογο
Α.Ο. Μυκόνου 9 1990, 1992, 1998, 2000, 2001, 2002, 2006, 2009, 2013
Α.Ο. Σύρου (Α.Ε Σύρου) 5 1981, 1984, 1989, 1997, 2004
Πανναξιακός Α.Ο. 5 1983, 1993, 1999, 2003, 2011
Α.Π.Ο. Ελλάς Σύρου 4 1987, 1991, 1995, 2007
Πανθηραϊκός Α.Ο. 2 1985, 1988
Α.Ο. Άνω Σύρου 2 1986, 2010
Α.Ο. Αστέρας Σύρου 1 1982
Αίολος Τήνου 1 1994
Α.Ο. Αγερσανί Νάξου 1 1996
Αριάδνη Νάξου 1 2005
Α.Μ.Ε.Σ. Νηρέας Πάρου 1 2008
Α.Σ. Άνω Μερά Μυκόνου 1 2012
Αίαντας Σύρου 1 2014
Τίτλοι ανά νησί
Νησί Τίτλοι Χρονιές
Σύρος 13 1981, 1982, 1984, 1986, 1987, 1989, 1991, 1995, 1997, 2004, 2007, 2010, 2014
Μύκονος 9 1990, 1992, 1998, 2000, 2001, 2006, 2009, 2012, 2013
Νάξος 7 1983, 1993, 1996, 1999, 2003, 2005, 2011
Θήρα 2 1985, 1988
Τήνος 1 1994
Πάρος 1 2008